Los principios de un futuro revolucionario

En 1778 su nombre aparece registrado al ingresar en la Cofradía del Santísimo Rosario. Luego se abre una época indocumentada en la vida del héroe, de la que apenas se poseen algunas noticias. En sus "Apuntes biográficos sobre don José Artigas", el citado general Vedia, expresa:
Don José Artigas era un muchacho travieso e inquieto y propuesto a sólo usar de su voluntad; sus padres tenían establecimientos de campaña y de uno de estos desapareció a la edad como de 14 años y ya no paraba en sus estancias, sino una que otra vez, ocultándose a la vista de sus padres. Correr alegremente los campos, changuear y comprar en éstos ganados mayores y caballadas, para irlos a vender a la frontera del Brasil portugues, algunas veces contrabandear cueros secos, y siempre haciendo la primera figura entre los muchos compañeros, eran sus entretenimientos habituales".La documentación glosada prueba que Artigas, como hijo de su tiempo, como morador de la pradera oriental, participó en faenas clandestinas y en el trajín del contrabando, en la zona norte de la Banda Oriental, durante los años de su mocedad. Vuelve Vedia a mencionarlo en sus "Apuntes”:
"Se habían pasado cosa de dieciséis a dieciocho años, cuando después abrazó su carrera de vida suelta, lo vi por primera vez en una estancia, a orillas del Bacacay, circundado de muchos mozos alucinados que acababan de llegar con una crecida porción de animales a vender. Esto fue a principios del año 93, en la estancia de un hacendado rico, llamado el capitán Sebastián".La historia clásica del período de la "reivindicación", negó siempre el aserto, aduciendo, por lo menos, inocuidad de las probanzas. Lorenzo Barbagelata, por ejemplo, la vincula a las acusaciones, interesadas y falsarias, del libelo de Cavia. Eduardo Acevedo, aunque explica largamente el carácter del contrabando como "ley de la época" y cita la unánime opinión al respecto de historiadores del más diverso origen, concluye preguntándose donde están las pruebas de que el Jefe de los Orientales haya sido contrabandista. De todas maneras considerando el contexto histórico, no debería despreciarse la hipótesis de que, siendo una persona de campo, actuara en contra de los intereses de la Corona cometiendo oportunamente alguna forma de abigeato. Era en esas épocas una forma de defender los intereses de la familia de los elevados impuestos y un connato de la rebeldía que demostraría más tarde contra el régimen realista.
Artigas pasó las primeras décadas de su vida trabajando primero en sus estancias en la campaña oriental y luego como militar en el cuerpo de Blandengues, en estrecho contacto con los gauchos e indiosTambién se relacionó con los aborígenes charrúas de manera intensa. Según diversos investigadores —entre los que se destaca Carlos Maggi, que expone esta afirmación en su libro El Caciquillo— durante el período que va desde su adolescencia hasta su ingreso en el cuerpo de Blandengues, período en el cual no aparecen referencias en los registros de la época, Artigas habría vivido con los charrúas, llegando a tener mujer e hijo dentro de esa nación. Su vida se habría desarrollado al norte del Río Negro, en las Misiones Orientales, Río Grande del Sur y Santa Catarina.
A los treinta y tres años, en 1797, amparándose en una amnistía para quienes no tuvieran delitos de sangre, ingresó como soldado raso al recién creado cuerpo de Blandengues de Montevideo, una milicia especialmente autorizada por el rey en el Virreinato del Río de la Plata, que tenía como fin de proteger las fronteras. En esta función, Artigas participó del control de los avances portugueses en la frontera norte y en la lucha contra el contrabando y el pillaje.
Poco antes de finalizar el siglo XVIII, Artigas se encontró en la frontera con el Brasil, con un afro-montevideano que había sido capturado por los portugueses y reducido a la esclavitud. Decidió entonces comprarlo para darle la libertad. Desde entonces Joaquín Lenzina, más conocido como «el negro Ansina», acompañaría a Artigas durante el resto de su vida, convirtiéndose en su mejor amigo, su camarada de armas y su cronista.